Synthèse Et Évaluation Antibactérienne & Antioxydante De Dérivés À Fragment >c=n–n<
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Mémoire de Master

Université Larbi Ben M'hidi - Om-el-bouaghi

I
Ikni, Selsabil
D
Dammene Debbih, Ouafa

Résumé: Ce présent travail entre dans le cadre de la synthèse organique des composés biologiquement actifs. Initialement, nous nous sommes intéressés à la synthèse de Pyrazolines en suivant deux protocoles, d'abord nous avons condensé une chalcone C avec de l'hydrazine (NH2-NH2) en présence d'acide acétique, ce qui a donné un nouveau composé, P1 ; la : 5-(4-chlorophényl)-3-phényl-4,5-dihydro-1H-pyrazole avec un rendement de 15,72%, le second protocole était le même mais en présence d'acide formique qui a donné deux produits, l’un est sous forme solide, P2a ayant la même structure que P1 ; mais avec un rendement de 5,04 % et l’autre est sous consistance huileuse, P2b ; la 5-(4-chlorophényl)-3-phényl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldéhyde avec un rendement de 76,11 %. Nous avons également synthétisé l'hydrazone, H1: la (E)- ((10-bromoanthracèn-9-yl)méthylène)hydrazine par condensation d'un aldéhyde aromatique avec l'hydrate d'hydrazine en solution éthanolique, en milieu acide avec un rendement de 29,2 %. Les composés obtenus ont été identifiés par les méthodes d’analyses spectroscopiques usuelles: l'Infrarouge (IR), l’Ultraviolet-Visible (UV), ainsi que par la détermination des grandeurs physico- chimiques; comme les points de fusion et les facteurs de rétention. L’évaluation et la comparaison des activités biologiques de quelques composés synthétisés ont été établi par des tests antibactériens suivant la méthode de micro-dilution pardétermination de la concentration minimale inhibitrice (CMI) par rapport l’antibiotique Céfazoline,contre les souches bactériennes de référence ; Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa et Micrococcus. Ainsi que par des tests antioxydants via la méthode de piégeage du radical libre DPPH.Le test antioxydant montre que l'hydrazone H4 ((Z)-1-((E)-3-(4-chlorophényl)-1-phénylallylidène)-2-(2,4-dinitrophényl) hydrazine)) possède la plus grande capacité de piégeage. Les tests antibactériens montrent également que l'hydrazone H3 ((E)-1- (2,4-dinitrophényl) -2- ((1R,4R)-1,7,7 – triméthylbicyclo [2.2.1] heptan-2-ylidène) hydrazine)) a montré la plus grande activité avec une CMI < 0,3 ; contre la souche à gram-positive Staphylococcus aureus.

Mots-clès:

imine
pyrazoline
hydrazone
spectroscopie ir et uv-vis
activités biologiques
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